1994年底終於在中山堂的《戀戀情深》（What’s Eating Gilbert Grape，1993）中，看到年僅19的李奧納多狄卡皮歐在當年年初入圍奧斯卡最佳男配角一鳴驚人的演技，在我心目中超越當年得主《絕命追殺令》（The Fugitive，1993）的湯米李瓊斯（Tommy Lee Jones）。隔年他一口氣推出包括大膽演出同性戀角色的《全蝕狂愛》（Total Eclipse，1995）等三部皆在台灣院線上映過的作品；1997年令他成為柏林影帝的《羅密歐與茱麗葉》（William Shakespeare’s Romeo
& Juliet
，1996）是他登上偶像地位的起步，不知為何當時我也去電影院三刷了本片；他也在《親親壞姊妹》（Marvin’s Room，1996）中與影后梅莉史翠普（Meryl Streep）飾演母子，並與影帝后勞勃狄尼洛（Robert De Niro）和黛安基頓（Diane Keaton）對戲；當年底的影史鉅片《鐵達尼號》（Titanic，1997）則令他成為不折不扣的全球頭號偶像。
一直以來李奧選擇題材和角色具有獨到眼光，與伍迪艾倫（Woody Allen）、丹尼鮑伊（Danny Boyle）、史蒂芬史匹柏（Steven Spielberg）等大導合作，但馬丁史柯西斯（Martin
Scorsese
）可說是賦予他生涯轉捩點的貴人，他們至今已合作過五部電影，其中《神鬼玩家》（The Aviator，2004）和《華爾街之狼》（The Wolf of Wall Street，2013）令他兩度獲得金球獎最佳男主角並問鼎奧斯卡影帝；2016年他再以《神鬼獵人》（The Revenant，2015）第五度問鼎奧斯卡（第四度入圍最佳男主角），並被視為最勢在必得並終於實至名歸的準影帝。接下來他可能演出史柯西斯的歷史驚悚片《The Devil in the White City》、克林伊斯威特同樣以歷史事件作為題材的《The
Ballad of Richard Jewell
》，和改編自挪威暢銷作家尤奈斯博（Jo Nesbø）化名為湯姆尤漢森（Tom Johansen）出版的犯罪片《Blood
on Snow
》。
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