《重慶森林》可能是王家衛最耐看的電影，1994年8月在台灣上映時，當時12歲的我進影院已很頻繁，但一心只期待沸沸揚揚的《東邪西毒》，卻忽略這部日後令我愛不釋手的傑作，只在出錄影帶時租回家看，而且看得一知半解。
據說本片是王家衛因紓解拍攝《東邪西毒》時所承受的巨大壓力而創作的小品，在《東》的拍攝因故停擺並必須履行完成第二部片合約的兩個月內發想完成，只花了23天拍攝，拍攝期間每天的劇本都是前一天晚上或當天早上才寫好，王戲稱本片是一部「仿公路電影」。本片完全沒有報名三大影展，卻在當屆香港電影金像獎打敗他自己在同年推出的《東》獲得最佳電影和導演，並在往後被視為90年代最重要的電影之一，這種無心插柳柳成蔭式的成功，可說是王家衛創作的最佳寫照。
王家衛一貫充滿角色旁白或獨白的做法，在本片中尤其顯著，影片的第一句台詞就是金城武所扮演的警察角色的旁白，但本片不只是如一般採取同樣做法的影片由單一角色擔任旁白貫穿全片，而是會突然轉換到別的角色的獨白，如同上半段中在金髮女子陷入困境時，就開始出現她的獨白，下半段也從梁朝偉飾演的警察角色的旁白開始，再加入王菲角色的獨白，令四個主角更加鮮明且各自獨立。這種不尋常的作法其實並非原創，法國新浪潮大師高達和雷奈在作品中就經常使用，因此也出現王深刻受到法國新浪潮影響的說法。
林青霞的金髮女子罪犯角色是《女煞葛洛莉》和經典女星葛麗泰嘉寶的綜合體，1994年則是林青霞息影前活躍於影壇的最後一年，因此這個角色和她與王家衛唯二合作的兩部片都為她的傳奇影壇生涯畫下永恆的完美句點。起初這個角色看似單純獨立接案走私毒品，但隨著劇情演進，此角的私人情感和秘密才一一被揭露。原本似乎委託她走私毒品案件的白人男人，很可能因喜新厭舊而拋棄她，甚至整件事都是處心積慮用計要致她於死地的陰謀，讓最後她回到酒吧殺死男人的結局更加合理且大快人心。金城武飾演的年輕男警察和這個成熟女罪犯在身分上是兩個極端對比，令他們同是天涯淪落人的失戀處境更加有趣，尤其柏拉圖式的短暫相遇使這段故事更顯深刻。
第二段同樣也是以失戀作為開端，梁朝偉的警察角色被空姐女友拋棄，王菲的角色剛好在他失戀前不久對他一見鍾情，在順理成章下，王菲得以用因故取得的鑰匙和地址潛入梁的住處。香港電影常和流行歌曲作商業媒合，相信《重慶森林》也是一例，王菲在1994年是香港當紅歌壇天后，肯定是找她演出本片的理由之一，片中使用翻唱小紅莓〈Dreams〉的〈夢中人〉和梁朝偉在加州酒吧中只出現最後一句歌詞的〈知己知彼〉，都收錄在王菲與電影上映時同期發行的《胡思亂想》專輯中；國際版把在剛失戀的梁朝偉與凝望梁的王菲在午夜快餐店遠鏡頭那幕出現的〈夢中人〉換成飛機的起飛聲，對比王菲形同夢遊般潛入梁朝偉住處前閉上眼睛時的飛機降落聲，是更高明的做法。王菲的角色是四個主角中唯一沒有失戀的，王菲的歌曲也凸顯她角色的俏皮輕快，這些在在都加強了本片90年代風格的深刻印記，也讓這個行事不羈、愛裝酷又莫名討喜的角色成為她日後的代表形象。
本片問世的同年也有奇士勞斯基《三色》後兩部，或許王家衛真的參考了在本片發想前就問世的《藍色情挑》和《白色情迷》中角色出現在彼此故事中的做法，讓王菲、梁朝偉和周嘉玲出現在第一段故事中，金城武和王菲的相遇成為兩段故事的連接點，也有可能是大師所見略同的純粹巧合。王家衛發想的第三段故事後來發現不必要放在本片中，才另外拍成隔年的《墮落天使》，就像進入拍攝後的《北京之夏》成為只剩第一段故事的《花樣年華》，第二、三段再被拍成《2046》。原本王菲與梁朝偉在機場見面一同搭機雙宿雙飛的結局，似乎變成《春光乍洩》的構想開端。
第一次看《重慶森林》才12歲毫無戀愛經驗的我，自然只能看熱鬧，如今反覆重看之後，才能完全體會劇中人的孤獨和渴望。林青霞拿到的沙丁魚罐頭和金城武蒐集的30罐鳳梨罐頭，都不約而同地即將在同一天過期，形同各自愛情／生命的死期；對時間流逝的焦慮感也是王家衛的正字標記，在第一段中用標明日期時間的時鐘直接令人感受到；第二段故事裡也有王菲惡作劇換外標的沙丁魚罐頭，作為與第一段的連結之一，王菲藉由學梁朝偉喝黑咖啡來想像對方的感覺、起初梁朝偉當警察、最後王菲當空姐穿制服的身分互換、第一次互動和最後一次互動時，都在午夜快餐店、音響裡都大聲放著〈California Dreamin'〉的如出一轍情境中、梁朝偉穿著王菲偏好的格子襯衫（但不是王菲放在他衣櫃裡那件），都能令人再三齟齬，沒有第一段因時間有限帶來的壓迫感，反而是王菲決定給自己一年的時間沉澱自己的感覺，無拘無束的無時間感，是每個人，尤其是都市人，都嚮往的。對我而言，王家衛仍是至今最會使用同一首歌曲／音樂貫穿影片的導演，第一段的〈Things in Life〉延伸出「其實瞭解一個人並不代表什麼，人是會變的」那句經典獨白，第二段的〈California Dreamin'〉延伸出「那天下午我作了一個夢，我好像去了他家」這句關鍵獨白。
金城武在酒吧裡獨白中提到的〈日出時讓戀愛終結，是張學友在1990年代初期的熱門流行歌之一，這就只能成為華人觀眾專屬的惆悵懷舊感了。
2022年新增：
按照梁朝偉的警察制服，他的編號是663，午夜快餐店老闆卻叫他633，我就是屬於一直跟著老闆稱呼而沒注意制服上編號的影迷。梁朝偉的空姐女友到快餐店等不到他問老闆時，老闆問她是不是633；梁朝偉值班時間換成他同事出現時，老闆也問：「633呢？」；在梁朝偉到快餐店約王菲那段，老闆對內場印度店員說：「633泡妞真有辦法」，店員則糾正他：「663啊，老闆」。可能是飾演老闆的演員陳錦泉上一幕叫錯沒被發現，下一幕即將錯就錯、當作是角色叫錯再讓店員糾正他，但王菲用餐巾紙寫給梁朝偉的登機證上寫的又是Mr. 633，也能推測為是王家衛的安排、讓梁朝偉的角色隨著心境轉變「從663變成633」。無論如何，以後就兩個編號都一起用來稱呼梁朝偉的角色了。
本片攝影師其實不只杜可風一人，還有如今的商業大導、以《無間道》（2002）獲得金馬獎和香港電影金像獎的劉偉強，很多人以為上半段那麼隨興搖晃，肯定是杜可風掌鏡，其實是劉偉強，杜可風只拍了有在他家取景（片中梁朝偉家）的第二段，所以說來說去追根究柢都是王家衛。兩段是分別由兩位執掌王家衛前（頭）兩部片《旺角卡門》（1988）和《阿飛正傳》（1990）的攝影師拍攝，無論是特意還是巧合都頗有象徵意義，劉偉強其實也有參與《東邪西毒》（1994），但可能部分很少所以沒掛名。
有一幕梁朝偉經過某建築物似乎是側面或後面，外牆上還裝了鐵絲網，他往上面的陽台看，一樓外面晾著好幾排看起來像制服的衣服。短短幾秒的這幕，令人摸不著頭緒程度比起也是梁朝偉的《阿飛正傳》的最後一幕有過之而無不及。這棟建築物應為位於中環的香港舊警察總部暨中區警署，如今被改成名為「大館」的史蹟博物館暨展覽館，簡單解釋的話，只是梁朝偉路過「公司」往裡面看了一下，影迷解讀的話，可能是他在《阿飛正傳》裡的角色住的原址。
《重慶森林》劇情：
戴墨鏡穿雨衣的金髮女子（林青霞 飾）在滿是印度人的重慶大廈行蹤神祕，24歲、編號223的警察何志武（金城武 飾）在追犯人的途中和她擦身而過，當時時間剛滿1994年4月28日星期五晚上九點。何志武被前女友阿May拋棄，他在午夜快餐店前打公用電話試著打聽阿May的消息未果。金髮女子到酒吧喝酒，看似老闆的白人男人給她一個信封、說她氣色很糟，女子向男人說自己沒睡，男人勸她金盆洗手。金髮女子到重慶大廈開始著手，收買一群印度人為她工作。
何志武到阿May家樓下徘徊，就在過到4月29日的午夜前。金髮女子隔天開始張羅、把看似毒品的白色粉末裝進任何能夠藏匿的服飾、物品和人體內，抵達機場後，金髮女子去辦理登機手續，機場外一名空姐（周嘉玲 飾）正在等車，被收買的那群印度人轉眼間突然神秘消失。金髮女子回到酒吧向女酒保詢問白人男人在不在，女酒保拿出男人要給她的一罐1994年5月1日到期的沙丁魚罐頭，女子離開後，女酒保向躲在裡面的男人報訊。
在外巡邏（或遊蕩）的何志武沒有收到任何叩機留言，在超商裡，他提到他和阿May是在愚人節（4月1日）分手，他決定在往後一個月內每天買一罐5月1號到期的鳳梨罐頭，因為鳳梨是阿May最愛吃的東西，而5月1號是他生日，如果他買滿30罐時阿May還沒回到他身邊，這段感情就會過期。過了4月30日午夜12:00分，金髮女子在旅館房間內打電話訂隔天早上最早的班機，然後前往置物櫃拿出一把槍，並在重慶大廈中尋找那群印度人，她四處詢問未果，甚至短暫綁架服飾店老闆女兒。她站在大廈靠街道的玩具店前抽菸，與從店內抱著一隻加菲貓娃娃走出來的阿菲（王菲 飾）擦身而過。
六個月沒破過案的何志武捉到通緝犯，想通知阿May這個好消息的他，在聽到接起電話的男子聲音後便掛斷。開始下雨，天橋上的編號633警察（梁朝偉 飾）在巡邏觀望。何志武到便利商店找鳳梨罐頭，沒找到的他開始遷怒於店員。回到重慶大廈的金髮女子陷入焦慮，時間一到5月1日午夜12:01，大批印度人開始出動追殺她，她沿路快槍殺死要殺她的印度人、從大廈中突圍而出並及時衝上地鐵列車脫逃。
找到第30罐鳳梨罐頭的何志武，回家後開始吃掉這些罐頭，然後再到午夜快餐店前打公用電話約女生轉移注意力，包括說粵語的已入眠的女子、說日語的已婚女子，甚至有他十幾年沒再見過、說國語的國小同學，但一無所獲，鳳梨讓他的胃非常不舒服，於是他到酒吧喝酒幫助消化。金髮女子走進同一間酒吧，他上前接連用粵語、日語、英語搭訕，女子皆無法反應，直到改說國語才得到回應，女子態度卻很冷淡，兩人依然一同喝酒。在金髮女子曾去過的另一間酒吧裡，白人男人和女酒保開始親熱，女酒保戴上一頂和金髮女子頭髮一樣的金色假髮。何志武和金髮女子所在的酒吧準備打烊時，金髮女子說要找地方休息，何志武便帶她到旅館，女子倒頭就睡，何志武徹夜未眠吃東西看電視，直到天快亮的時候，何志武幫她脫掉高跟鞋並洗拭乾淨，他離開關上房門後，女子突然起身看向門。
何志武在雨中跑步、慶祝自己早上六點出生的25歲生日，臨走前他決定留下叩機，叩機卻突然響起，他在六點前覆機，機台人員說他702號房的朋友留言跟他說生日快樂。在金髮女子去過的第一間酒吧裡，白人男人和女酒保剛親熱完，男人叫女酒保去幫她拿菸把她打發，男人穿上襯衫整理儀容後，聽見外面傳來怪聲，他出去查看，看見三隻小貓在吃沙丁魚罐頭，他蹲下時金髮女人從他背後出現射殺他然後離去，她丟下金色假髮，大批印度人從店內衝出追她，那罐罐頭就是男人給她的罐頭，上面印著當天過期的日期：1994年5月1日。
何志武再到午夜快餐店，與剛到店內工作的阿菲擦身而過。六小時後，編號663／633警察到午夜快餐店買廚師沙拉，與阿菲初次見面。之後663／633又去買廚師沙拉，被老闆說服再買一份炸魚薯條，給女友多一個選擇。663／633第四次到店時，透露已被女友拋棄，並回述與空姐前女友（周嘉玲 飾）從相識到相戀、再到分手的過程，一週後回到午夜快餐店的他故作堅強。
663／633的前女友在午夜快餐店前沒等到他，就把要交給他的信請老闆轉交。老闆打開信偷看，所有員工也都看過一輪，輪到阿菲看時發現那是一張以機票用語寫的分手信，信封裡有把663／633家裡的鑰匙。663／633再到店時，阿菲想把信給他，他卻連看都沒看就說暫時將信寄放在店裡。663／633晚上在家裡對著物品自言自語、抒發心情。去市場拿菜的阿菲巧遇663／633，阿菲隨口說到自己想去加州，並要到他家住址。
663／633回家，對著衣櫃說話想看前女友是否回心轉意歸來，他因沒回應而走開後，阿菲推開衣櫃出來後跟他玩捉迷藏，他離開後，阿菲對正經過窗外中環手扶梯的他大喊惡作劇。阿菲接著藉繳店裡電費之故到663／633家中整理又嬉鬧、將東西汰舊換新、帶金魚為水族箱增添生機、換掉原本罐頭上的外標、將安眠藥放進冰水裡讓663／633安眠。663／633某次突然回家發現家裡水龍頭沒關導致淹水，擦拭整理好後打開家門要丟垃圾，發現正要進門的阿菲在門口，緊張的阿菲動彈不得，受他之邀進入屋內休息，兩人不知不覺在沙發上睡著。
午夜快餐店突然停電，阿菲假借看醫生名義向老闆表哥解釋為何沒繳電費。663／633開始發覺家中的異樣，卻也逐漸開懷。阿菲再度到663／633家時，剛好經過的663／633透過窗戶看到阿菲在他家裡，他回家把阿菲逮個正著，阿菲卻用計脫逃。663／633到午夜快餐店要回那封信並約阿菲約會，他將前女友物品封箱，穿上阿菲留在衣櫃裡的新襯衫，到達約定地點：午夜快餐店對面的加州餐廳，半小時後，阿菲仍沒現身，快餐店老闆出現告知不會赴約的阿菲留給他一封信，並已辭職去了加州。
663／633在便利商店巧遇前女友，短暫寒暄後發現前女友已有新對象，也發現自己已真正釋懷。他把阿菲的信丟掉，卻在大雨中返回撿起，他小心翼翼打開濕透的信，是一張用畫的登機證，但地點已因濕掉而模糊不清。阿菲其實有去加州餐廳，只是比約定時間晚上八點提早30分鐘到，但她突發奇想馬上動身前往加州。
一年後，成為空姐的阿菲回到加州酒吧，她回到午夜快餐店，看見半關的鐵捲門，她將鐵捲門往上推，看見櫃台後的663／633，得知表哥老闆已將店面賣給正在裝修的663／633，他也終於得知阿菲離開一年來的真相，他告知阿菲還留著那張「登機證」、問她模糊的地點是哪裡，阿菲拿了餐巾紙，打算再畫一張新的登記證給他，阿菲問他想去哪，他說阿菲想去哪就去哪。
《重慶森林》重點獨白：
每天你都有機會跟別人擦身而過，你也許對他一無所知，不過也許有一天他會變成你的朋友或者是知己。－何志武
罐頭上面的日子告訴我，我剩的時間不多，如果我找不到那班印度人，我就會有麻煩。－金髮女子
不知道什麼時候開始，我變成一個很小心的人，每一次穿雨衣，我都會戴太陽眼鏡，你永遠都不會知道什麼時候會下雨、什麼時候出太陽。－金髮女子
不知道從什麼時候開始，在每一個東西上面都有一個日子，秋刀魚會過期，肉醬也會過期，連保鮮紙都會過期，我開始懷疑在這個世界上還有什麼東西是不會過期的。－何志武
其實瞭解一個人並不代表什麼，人是會變的，今天他喜歡鳳梨，明天他可以喜歡別的。－金髮女子
如果記憶也是一個罐頭的話，我希望這罐罐頭不會過期，如果一定要加一個日子的話，我希望它是一萬年。－何志武
每一架飛機上面，一定有一個空姐是你想勾引的，去年這個時候，我成功地在兩萬五千呎的高空上勾引了一個。－663／633
那天下午我作了一個夢，我好像到了他家，走出那房子的時候，我以為我會醒來，誰知道，原來有些夢是永遠不會醒的。－阿菲
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